Angielski arystokrata, poeta i ulubieniec królowej Elżbiety I, otrzymuje od monarchini niezwykły rozkaz: nigdy się nie zestarzeć. Tak zaczyna się czterowiekowa podróż Orlanda (Tilda Swinton) przez dworskie intrygi, wyprawy dyplomatyczne, literackie salony i wojny – podróż, w trakcie której bohater pewnego ranka budzi się jako kobieta, nie pytając dlaczego, i dalej żyje, kochana i zdradzana, walcząca o prawo do własnego majątku w świecie, który kobietom go odmawia.

Sally Potter, reżyserka wywodząca się z brytyjskiego kina eksperymentalnego, zrealizowała adaptację uznawaną przez dekady za nieekranizowalną – zachowując ironiczny dystans prozy Woolf dzięki charakterystycznym, bezpośrednim spojrzeniom bohatera w kamerę. Malarskie zdjęcia Aleksieja Rodionova, przepych kostiumów Sandy Powell (jej pierwsza nominacja do Oscara) i muzyka współtworzona przez samą Potter budują świat, w którym forma jest tak samo ważna jak treść: kostium, architektura i światło stają się językiem opowieści, nie tylko jej tłem.

W obsadzie, obok Swinton, znaleźli się m.in. Billy Zane, Quentin Crisp (w roli Elżbiety I) oraz Charlotte Valandrey. Film zdobył dwie nagrody BAFTA, dwie nominacje do Oscara i nagrodę publiczności na Festiwalu w Wenecji, na stałe wpisując się w kanon kina queerowego i historię brytyjskiej reżyserii kobiecej.